Checkman era um Orbital Drop Shock Trooper no UNSC Marine Corps. Entre 2540 e 2552, ele foi designado para a equipe do Sargento Cortez, a bordo do destroyer UNSC Kronstadt, juntamente com Dutch e O’Brien. Ele e seus esquadrões receberam a tarefa de assassinar um Prophet do Covenant no planeta Heian.
Como o resto do esquadrão, ele estava furioso que um SPARTAN foi colocado no comando da missão. Durante a queda da equipe para Heian, sua SOEIV colidiu com um asteroide e entrou na atmosfera de lado. Ele morreu devido a uma entrada imprópria na atmosfera.
Checkman foi dublado por Mark Adley.