Old Mombasa era o setor mais antigo e degradado de Mombasa, no Quênia, na Terra. Todos os municípios num raio de 74 quilômetros da cidade-ilha de New Mombasa foram oficialmente designados para Old Mombasa. Enquanto New Mombasa era uma cidade cosmopolita e dinâmica, a parte velha da cidade estava muito mais dilapidada.
A antiga Mombasa circunda a ilha de Mombasa, que abrigava a metrópole. A ilha está localizada entre duas enseadas oceânicas, Tudor Creek, ao norte, e Kilindini Harbor, ao sul. Ela ficava localizada em meio a esses corpos d’água em ambos os lados da ilha.
A arquitetura de Old Mombasa é uma estranha mistura de antigos e novos: arcadas muçulmanas do século XVI, prédios de escritórios antigos do século 21, imponentes acoplamentos de energia do século XXI. Casas antigas de concreto protegidas com fechaduras computadorizadas. Varais amarrados ao lado de linhas de energia. Portões mecânicos colocados em paredes de tijolos antigos. A cultura também parece deslocada; enquanto New Mombasa é povoada por trabalhadores industriais e ambiciosos cosmopolitas, Old Mombasa é considerada mais uma favela. Os moradores inclusive falam seu próprio dialeto, indicando seu isolamento.
Os distritos continentais de Mombasa foram sufocados, ironicamente, por sua sede de crescimento. Durante os séculos 21 e 22, os níveis do mar em todo o mundo começaram a subir devido ao aquecimento global. Cidades portuárias ao redor do planeta foram confrontados com uma escolha: construir medidas de controle de inundação, ou afogar-se. Em Mombasa, foi decidido que, em vez de ancorar as velhas docas da ilha, seria mais fácil construir novos portos no continente, a sudoeste da cidade. Paredes maciços foram construídos para conter a subida das águas, e novas estruturas de docas se estenderam para o porto Kilindini.
Por um tempo, essas docas trouxeram prosperidade ao continente. Favelas foram demolidas para dar lugar a novos prédios de escritórios, rodovias foram construídas e o comércio prosperou. Mas no final do século 23, o aquecimento global começou a reverter à medida que novas tecnologias surgiram e milhões de pessoas partiram da Terra para colônias no resto do espaço controlado pela UNSC. Os níveis do mar começaram a recuar conforme as temperaturas caíram em todo o mundo. Com o tempo, as instalações portuárias no continente ficaram literalmente altas e secas.
Na começo do século 24, Mombasa foi escolhida para ser a primeira matriz da Terra. Como resultado, o Mombasa Tether e seu sistema portuário foram construídos na Ilha de Mombasa. Consequentemente, a cidade-ilha transformou-se na metrópole de alta tecnologia de New Mombasa, enquanto grandes porções de sua população idosa migraram para as cidades do continente. Por volta de 2430, a maioria das cidades vizinhas tinha efetivamente se tornado parte da área urbana de Mombasa, coletivamente referida como “Old Mombasa”. A troca nunca foi oficial e muitos dos bairros dentro da linha de visão direta do Tether de Mombasa ainda distribuem jornais e listas de conversas com seus nomes “antigos”.
Em 20 de outubro de 2552, o Covenant invadiu a Terra. Durante a batalha orbital, a nave principal do Profet Of Regret, Solemn Penance, passou pela grade de defesa da Terra e desceu perto da superfície, e começou a desdobrar tropas na Nova e na Velha Mombasa. Durante a batalha, três naves da Pelican, uma com o Master Chief a bordo, foram enviadas para a cidade com a missão de capturar o Profet Of Regret, A caminho de New Mombasa, todos os Pelicans foram abatidos por um Cinderant Scarab e aterrissaram no Old Mombasa Setor 0-5. Durante todo o restante da missão, o Chief, acompanhado pelo sargento Johnson e vários fuzileiros navais da UNSC, abriram caminho através das favelas da cidade antiga, para o Hotel Zanzibar, para as praias e finalmente para o sistema rodoviário subterrâneo. que os levaria de volta à New Mombasa.
Quando a nave de Regret chegou à cidade, o salto criou uma grande cratera em Old Mombasa, ao norte da ilha de Mombasa. A fissura do Slipspace também sugou vários quarteirões da cidade, e alguns dos prédios acabaram no espaço próximo à Instalação 05. Após a batalha, grandes porções da cidade foram glassificadas pela frota Covenant para desenterrar o artefato do portal Forerunner que a cidade foi construída em cima.