Diego Esquival era um cidadão de Madrigal e um insurrecionista aposentado. Ele era irmão de Maria Esquival. Ele se mudou para Rubble depois que seu mundo natal foi vitrificado pelo Covenant.
Diego nasceu em Madrigal. Diego se juntou aos insurgentes quando era mais novo. Ele começou a plantar bombas em portos espaciais, estações espaciais e naves de passageiros. Tornou-se contrabandista e pirata. Quando Madrigal foi atacado pelo Covenant, Diego ajudou a evacuar muitas pessoas, incluindo Maria Esquival e Ignatio Delgado. Ele levou Delgado e Maria sob seus cuidados. Ele levou os refugiados para Rubble, uma base de asteroides insurrecionistas orbitando Hesísod.
Diego ajudou os insurgentes a melhorar Rubble usando naves espaciais e matérias-primas. Tornou-se membro do Conselho de Segurança de Rubble. Diego ajudou a estabelecer o Projeto Êxodo, um plano de evacuação em massa no caso de Rubble já ser descobertos pelo Covenant ou pela UNSC. Em 2535, Diego foi ao funeral de Melko Hollister. Ele avisou Delgado que um membro do Conselho de Segurança estava tentando vender dados de navegação para o Kig-Yar.
Delgado foi preso pelo membro do Conselho Peter Bonifacio quando se recusou a entregar os dados de navegação. Delgado foi interrogado pelos membros do Conselho de Segurança, pedindo a localização dos dados de navegação. O Conselho revelou que eles pretendiam colocar os dados no Projeto Êxodo para segurança. Delgado concordou relutantemente e trouxe Bonifacio e Diego para onde os dados estavam escondidos, a bordo de seu cargueiro, o Distancia.
Quando os três chegaram ao cargueiro, Delgado estava prestes a entregar os dados para Esquival, mas Diego foi baleado e mortalmente ferido por Bonifacio. Diego e Delgado foram trancados nas câmaras de ar danificadas de Distancia e deixados para morrer por falta de oxigênio. Esquival sucumbiu aos ferimentos, mas Delgado foi resgatado pela Equipe de Spartans Gray Team. Pouco depois de sua morte, Jai-006 o colocou em uma câmara criogênica para preservar seu corpo até que ele pudesse ser transportado em segurança de volta para Rubble.
Sua irmã, Maria, assumiu sua posição no Conselho de Segurança após sua morte. Quando os remanescentes de Rubble chegaram à colônia humana de Falaknuma, um funeral para Diego foi realizado no planeta.