Desconhecido da UNSC, Drake era na verdade o líder de um grupo insurgente conhecido como New Colonial Alliance. Quando seu grupo de insurrecionistas, sob o comando de Ilsa Zane assumiu o controle da UNSC Infinity, ela ordenou que eles contatassem o Almirante Drake. Eles foram derrotados logo depois quando os recém-aumentados Spartans IV Sarah Palmer e Edward Davis retomaram a ponte. A parte do grupo que foi capturado revelou a UNSC que Drake fazia parte da Insurreição.
Drake também recrutou o capitão da UNSC Daniel Clayton para sua causa. Em 2558, o Capitão Clayton tentaria matar o Almirante da Frota Lord Terrance Hood em uma cúpula diplomática em Ealen IV enviando mercenários do Covenant, e em seguida, em uma emboscada em Oth London.
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